Идея проводить встречи в рамках международного литературного проекта "Улица Искусств" в Севастополе родилась еще в сентябре 2012 года. За ее реализацию взялся журналист Денис Трубецкой, который с этого момента возглавил проект в городе на берегу Черного моря. Довольно быстро была достигнута договоренность с администрацией арт-кафе "Безумное Чаепитие", на базе которого "Улица Искусств" и увидела свет в городе-герое.
Первая встреча проекта состоялась 30-го сентября 2012 года. Эту дату можно полноправно считать днем рождения "Улицы Искусств" в Севастополе. Дебютное мероприятие вызвало большой интерес среди горожан и гостей города, а также наметило первые тенденции. Участникам "Улицы Искусств" сразу стало заметно, что не только литература, но и музыка играют на сцене проекта особое значение. Успешный дебют вынудил организаторов готовить и вторую встречу, которая прошла 18 ноября на том же месте.
Увидев большой интерес, Денис Трубецкой и его команда сделали "Улицу Искусств" регулярной. В 2013-м году проект не только провел шесть творческих встреч, но и с успехом отпраздновал годовщину своего существования в Севастополе. Важным шагом стал и переезд на более массовую площадку, в кафе "МОМО", который состоялся в конце минувшего года. 24-го ноября там впервые прошла "Улица Искусств", привлекшая серьезное внимание со стороны севастопольских и крымских СМИ.
В результате переезда проект вышел на новый уровень. Новогодняя "Улица Искусств", по сути, открывшая 2014-й год в культурной жизни Севастополя, стала самым успешным среди девяти проведенных мероприятий. Благодаря своей активной деятельности, "Улица Искусств" смогла открыть несколько новых имен, а ее постоянными участниками стали известные музыканты Виталий Гафуров и Сергей Платонов, а также поэты Виталий Фесенко и Татьяна Додуева.
Сцена "Улицы Искусств" остается открытой для всех. В 2014-м году проект планирует не только целый ряд классических встреч, но и мероприятия в других форматах. Тем не менее, принципы "Улицы Искусств" остаются неизменными - "свободный микрофон" и равные возможности для всех и каждого.